ИМХО, в Клину делать нечего. Даже если будет работать музей Чайковского, вы собираетесь провести там целый день? Тверь гораздо красивее и интереснее, хотя бы та же набережная! А если уже ходят пароходики по Волге - это просто великолепно! Это надо узнавать по факту.
Посмотрите вот эту ссылку, там много информации.
http://autotravel.ru/excite.php/80/1
В Твери - кроме старинной городской застройки - для ребенка можно организовать поход в цирк, театр, на выставку в музей, в центре города горсад с аттракционами. Обозреть достопримечательности - в принципе за день можно уложиться, только заранее подготовиться.
У сырной фермы в Медном есть сайт, с ними надо заранее договориться о приезде, это 30 мин от Твери.
В Знаменском (Раек) красивая природа и поместье, живописная церковь в Городне - подтверждаю, и далее похожая по Ленинградке в городке Спас-Заулок.
Небольшая красивая церковь на берегу Волги есть на выезде из Твери (как раз тоже по трассе, по Ленинградке) п. Власьево, это черта города, в теплую погоду там хорошо, река и рядом Березовая роща (парк).
Вы меня простите но сырная ферма фуфло. Она не стоит своих денег! Не советовал бы. Вот пост от Автотревела лучший. МЫ по похожему маршруту ехали за день, но мы с остановками и чтением краткой лекции. Тверь в нынешнем состоянии не особо интересно, немного серо и грязна. Сам Тверской. Истру можно к волоколамску добавить. По пути к старой ГЭС в парке водопад прикольный, я такого раньше не видывал.
Архитектурных и культурных объектов в Клину и Твери действительно немного. Набережная в Твери приятная, но не более. Клинский, Калининский и Старицкий район хороши в плане природных объектов: подходы к Завидовскому заповеднику с густыми лесами и рыбхозами, Верхневолжье с множеством островов, система каменоломен на берегу Волги доступная для непрофессиональных спелеологов, сам город Старица с живописным монастырем на высоком берегу. Но это объективно уже 3 - 3,5 часа езды.
Эх, я бы Валдай, конечно, советовала).
Но если поближе и выбирать между Тверью и Клином - однозначно Тверь. Красивые виды с набережной, и вообще, есть где приятно погулять.